แม้ว่าเคนดัลล์ เจนเนอร์จะดูเป็นธรรมชาติมาก ราวกับว่าความงามของเธอไม่ได้รับการแก้ไขโดยศัลยแพทย์ตกแต่ง เธอได้ทำการผ่าตัดหลายครั้งซึ่งช่วยปรับปรุงรูปลักษณ์ของเธอโดยไม่มีคำหยาบคาย
เคนดัลล์ตระหนักดีว่ารูปร่างหน้าตาของเธอไม่เหมือนกับใบหน้าของคิม น้องสาวของเธอ เธอจึงไม่ได้ฉีดซิลิโคนอย่างตะกละตะกลามเหมือนเด็กวัยหัดเดิน แต่ระมัดระวังในทุกขั้นตอนที่เธอทำเพื่อปรับปรุงรูปลักษณ์ของเธอ
เคนดัลล์ฉีดซิลิโคนที่ริมฝีปากและแก้มของเธอ รวมทั้งยกคิ้วและสักคิ้ว และซ่อนคางสองชั้น แม้ว่าเธอจะไม่มีคางสองชั้นที่ชัดเจนก็ตาม